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切爾西與阿森納的比賽歷史可以追溯到1906年，兩隊之間共進行了134次正式比賽，其中包括81場英超聯賽、32場足總杯和17場社區盾。雙方的歷史交鋒多在倫敦進行，主要集中在斯坦福橋和海布里（現阿森納主場）。
在1906年的首次交鋒中，切爾西在斯坦福橋以1-0戰勝阿森納。此后，兩隊在斯坦福橋進行了60次比賽，切爾西取得了33勝15平12負的成績。在海布里，兩隊共進行了24場比賽，阿森納取得了12勝5平7負的成績。其余比賽則在溫布利球場等其他城市舉行。
在英超聯賽中，切爾西與阿森納的交鋒始于1992-1993賽季。在首場比賽中，切爾西在主場以2-0獲勝。在隨后的比賽中，切爾西取得了34勝27平10負的成績，而阿森納則取得了27勝26平17負的成績。其中，2005-2006賽季，切爾西在主場以2-1獲勝，而在2011-2012賽季，阿森納則在客場以2-1取勝。
在足總杯中，兩隊共交鋒了32次，切爾西以12勝11平9負占據上風。在最近的一次交鋒中，2020-2021賽季足總杯第四輪，切爾西在主場以4-0大勝阿森納。在社區盾方面，兩隊共交鋒了17次，切爾西以8勝5平4負的成績占據優勢。在最近的一次交鋒中，2022年，切爾西在點球大戰中以4-1擊敗阿森納。
在戰術安排方面，切爾西通常采用4-3-3或4-2-3-1陣型，強調中場控制和快速反擊。而阿森納則更傾向于4-2-3-1或4-3-3陣型，注重邊路突破和定位球機會。切爾西上場的主要球員包括坎特、芒特、哈弗茨和維爾納；阿森納上場的主要球員包括厄德高、馬丁內利、薩卡和拉卡澤特。
