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09賽季魔術對陣騎士的比賽共進行了四次。第一次比賽于2008年12月13日在奧蘭多的奧蘭多金融服務球館舉行，最終比分是魔術106-98騎士。魔術隊采取了快速反擊和內外結合的戰術，而騎士則主要依靠勒布朗·詹姆斯的個人進攻和外線投射。詹姆斯上場40分鐘，貢獻了37分、7個籃板和9次助攻。魔術方面，德懷特·霍華德砍下了29分和16個籃板，尼爾森貢獻了15分和11次助攻。
第二次比賽發生在2009年1月23日，在克利夫蘭速貸中心進行，比分是魔術96-105騎士。騎士隊加強了防守，并利用霍華德的失誤多次反擊得手。詹姆斯再次表現出色，拿下了34分和8個籃板，而韋斯特貢獻了18分。魔術方面，盡管霍華德得到28分和13個籃板，但未能扭轉局勢。
第三次比賽是在2009年2月22日，地點依然是速貸中心，騎士以110-93擊敗魔術。詹姆斯本場狀態火熱，拿下38分、11個籃板和9次助攻，帶領球隊打出高效的團隊配合。魔術則依靠尼爾森的出色發揮，他貢獻了24分和7次助攻，但整體表現略顯遜色。
最后一次交鋒發生在2009年3月10日，同樣在速貸中心進行，比分是騎士109-101魔術。騎士繼續采用高強度的防守策略，限制霍華德的得分，并通過快攻擴大領先優勢。詹姆斯再次成為關鍵先生，全場砍下33分、8個籃板和10次助攻，幫助球隊取得勝利。魔術方面，霍華德貢獻了30分和10個籃板，尼爾森也有22分入賬，但最終未能改變比賽結果。
